Скромняга. 

Сейчас методы ухаживания мужчин за слабым полом несколько изменились, енто раньше дубиной по голове и в пещеру, а теперь ее нужно водить по театрам, кино, выставкам, клубам/казино, покупать всякие шашечки/рюшечки и т.д. и т.п., а потом дубиной по голове и в пещеру!!!!
Блин... вопрос Ты поставил несколько некорректно, все зависит от Твоих и Ее интересов, согласись, если она любит книжки читать, то бессмыслено тащить ее на футбольный матч? Так что действуйте исходя из ее интересов и Твоих финансовых возможностей

Действительно, прямо так, ничего не зная, советовать тяжело! Однако приходит в голову мысль о том, что сразу за город - это как-то поспешно. Мало ли зачем её везут за город, подумает она?
Наиболее оптимальный вариант из преложенных - какое-нибудь кафе, не слишком дорогое, не слишком дешёвое, а там уже попытаться понять, чего ей хочется и куда её дальше вести

Шад и Мучник правы так сходу незная броду не полезишь в воду
А вообще мне сразу на ум пришла сцена из Американского пирога.
Помните когда этот перчило сидел с дамой из оркестра на финальной вечеринке на диване и болтал с ней о том о сём а она:
- Мы скоро трахатся подём ?

Бывает и такое.
А вообще ухаживания за девушкой немногим отличаются от первобытных. Мозг-то у нас практически не изменился.
Так что нужно покорять сначала внешним видом, а потом кувалдой по башке, т.е. в зависимости от девушки либо театр, кино, либо действительно : " скоро мы трахаться пойдем?"

я вот что могу сказать, девушки, они конечно очень разные, даже более чем.Например я знаю одну, которой нет ничего приятнее просто пешком прогуляться по городу, правада она такой пешеход, чточто за ней не угнаться, загуляет любого. Ее я например тогда сажаю в машину и везу...например в Ачаир, хотя в этом году мы еще и на теплоходе туда катались. Сейчас вот с ней по телефону разговариваю, прошу, чтобы она меня выгуляла в своих любимых местах. )

шлавное, начать, скажи, что хотел бы провести время с ней, и попроси помочь с выбором где.

Спршу прямо: ты сней спишь? если нет и знаешь к тому же недавно вряд ли она с тобой за город поедет...
уж лучше в городе развлекаться, например своди ее в аквапарк, а если она любит дискотеки, то в субботу по ночам там дискотека. Это будет необычно и стопудово весело...
Или например в выходные можно сходить на ипподром - все ну или большинство девушек любят лошадок, вот и покатаетесь с ней.

Кстати анекдот, вроде в тему:
Пригласил как-тот программист девушку к себе домой, ну и решил что покажет ей свой крутой ноутбук. Она спросит "Что это?", он ответит "Ноутбук!", она "Ух ты какой он маленький и черный", а он в ответ "Пойдем переспим"....
ну вот значит приходит девушка к нему, видит ноутбук и спрашивает "А что это?". Ну он отвечает как задумал "Ноутбук", она "Пойдем переспим!"...а он "Да ты посмотри какой он маленький и черный!"....
сорри если читается и понимается плохо, не умею я анекдоты набивать.

Митька, передавай ей громадный привееетище и ни пуха на экономике )